Ujian kualitatif pada fenol. Penyediaan Fenol: Reaction

karbol - salah satu daripada nama-nama Phenol, menunjukkan tingkah laku yang istimewa dalam proses kimia. bahan ini adalah lebih mudah daripada benzena memasuki ke dalam tindak balas penukargantian nukleofilik. Sifat-sifat yang wujud dalam sebatian yang diterangkan pergerakan hidrogen berasid atom dalam kumpulan hidroksil terikat ke gelanggang. Kajian struktur molekul dan tindak balas yang berkualiti tinggi untuk membolehkan sebatian fenol termasuk sebatian aromatik - derivatif benzena.

Fenol (hydroxybenzene)

Pada tahun 1834, seorang ahli kimia Jerman Runge diperuntukkan karbol daripada tar arang batu, tetapi tidak dapat menyahsulit komposisinya. Kemudian, penyelidik lain telah mencadangkan formula, dan dibawa sambungan baru kepada alkohol aromatik. Wakil mudah kumpulan ini - fenol (hydroxybenzene). Dalam bentuk yang tulen, bahan ini adalah kristal telus mempunyai bau tertentu. warna berhawa fenol mungkin berubah menjadi merah jambu atau merah. Untuk aromatik alkohol biasa miskin keterlarutan air sejuk dan baik - dalam pelarut organik. Fenol cair pada suhu 43 ° C. Adalah sebatian toksik, bersentuhan dengan kulit menyebabkan kebakaran yang teruk. The moiety aromatik ialah radikal phenyl (C6H5-). Secara langsung dengan salah satu daripada atom karbon oksigen terikat dengan kumpulan hidroksil (-OH). Kehadiran setiap zarah menunjukkan tindak balas kualitatif sesuai untuk fenol. Formula yang menunjukkan jumlah kandungan atom unsur-unsur kimia dalam molekul - C6H6O. Struktur mencerminkan formula struktur, termasuk kitaran dan Kekule kumpulan berfungsi - hidroksil. gambaran visual molekul, alkohol aromatik memberi model sharosterzhnevye.

Ciri-ciri struktur molekul

Campur tangan gelang benzena dan kumpulan OH mentakrifkan tindak balas kimia fenol dengan logam, halogen, bahan-bahan lain. Setelah terikat untuk cincin aromatik atom oksigen membawa kepada pengagihan semula ketumpatan elektron dalam molekul. Komunikasi O-H adalah lebih kutub, yang mengakibatkan mobiliti meningkat hidrogen dalam kumpulan hidroksil. proton boleh digantikan dengan atom logam, yang menunjukkan bahawa keasidan fenol. Sebaliknya, kumpulan OH meningkatkan sifat-sifat reaktif gelang benzena. Delocalization elektron bertambah, dan keupayaan untuk penggantian elektrofilik dalam nukleus. Ini meningkatkan mobiliti atom hidrogen terikat kepada karbon di ortho- dan para-kedudukan (2, 4, 6). Kesan ini adalah disebabkan oleh kehadiran ketumpatan elektron penderma - kumpulan hidroksil. Oleh kerana fenol pengaruhnya aktif daripada benzena berkelakuan dalam tindak balas dengan bahan-bahan tertentu dan gantian baru berorientasikan dalam ortho- dan para-jawatan.

Sifat-sifat berasid

Kumpulan hidroksil atom alkohol oksigen aromatik memperoleh cas positif, melemahkan komunikasi dengan hidrogen. keluaran proton dipermudahkan, jadi fenol bertindak sebagai asid lemah, tetapi lebih kuat daripada alkohol. tindak balas kualitatif untuk fenol termasuk ujian ujian litmus di hadapan proton bertukar warna dari biru ke merah jambu. Kehadiran atom halogen atau kumpulan nitro berkaitan dengan gelang benzena membawa kepada peningkatan dalam aktiviti hidrogen. kesan yang diperhatikan dalam molekul nitro fenol. gantian keasidan rendah seperti kumpulan amino, dan alkil (CH3-, C2H5-, dll). Sebatian yang membawa bersama-sama cincin benzena, kumpulan hidroksil dan metil yang radikal, merujuk cresol. sifat-sifatnya lebih lemah daripada asid karbol.

tindak balas fenol dengan sodium dan alkali

Begitu juga asid fenol bertindak balas dengan logam. Sebagai contoh, bertindak balas dengan natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ona + H2 ↑. Membentuk phenoxide natrium, dan hidrogen gas dilepaskan. Phenol bertindak balas dengan asas larut. Ia berlaku tindak balas peneutralan untuk membentuk garam dan air: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Keupayaan untuk memberi hidrogen dalam kumpulan hidroksil dalam fenol adalah lebih rendah daripada kebanyakan asid bukan organik dan karboksilik. Disesarkan dari garam larut dalam air walaupun karbon dioksida (asid karbonik). persamaan tindak balas: C6H5-ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reaksi gelang benzena

sifat aromatik adalah disebabkan oleh elektron delocalization dalam nukleus benzena. Hidrogen dari cincin digantikan oleh atom halogen, nitro. Proses yang serupa dalam fenol molekul adalah lebih mudah daripada yang benzena. Satu contoh - bromination itu. Benzene halogen beroperasi dalam kehadiran pemangkin, bromobenzene diperolehi. Phenol bertindak balas dengan air bromin di bawah keadaan biasa. Interaksi mendakan putih 2,4,6-tribromophenol, yang kelihatan untuk membezakan bahan ujian yang serupa dengannya daripada sebatian aromatik. Bromination - tindak balas kualitatif untuk fenol. Persamaan: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Produk reaksi kedua - hidrogen bromida. Apabila bertindak balas fenol dengan mencairkan asid nitrik diperolehi terbitan nitro. Produk tindak balas dengan asid nitrik pekat - 2,4,6-trinitrophenol atau asid picric mempunyai kepentingan praktikal yang besar.

ujian kualitatif pada fenol. senarai

Dalam interaksi bahan-bahan yang diperolehi makanan tertentu yang membolehkan anda untuk menetapkan komposisi kualitatif bahan permulaan. Beberapa tindak balas warna menunjukkan kehadiran zarah, kumpulan berfungsi yang berguna untuk analisis kimia. tindak balas kualitatif untuk membuktikan kewujudan fenol per molekul bahan cincin dan aromatik OH-kumpulan:

1. Penyelesaian fenol litmus biru kertas merah.
2. fenol reaksi berwarna juga dilakukan dalam medium asas yang lemah dengan garam diazonium. A kuning atau oren pewarna azo.
3. Bertindak balas dengan bromin air coklat mendakan nampaknya tribromophenol putih.
4. Dalam tindak balas dengan larutan ferik klorida phenoxide diperolehi ferik - bahan biru, ungu atau warna hijau.

Mendapatkan fenol

Pengeluaran fenol dalam industri adalah dalam dua atau tiga peringkat. Di peringkat pertama daripada propilena dan benzena dalam kehadiran aluminium klorida dihasilkan kumena (isopropylbenzene nama sebenar). Persamaan reaksi tindak balas Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumena). Benzena dan propylene dalam nisbah 3: 1 melewati pemangkin berasid. Semakin, bukan tradisional pemangkin - aluminium klorida - ekologi zeolit tulen. Pada peringkat akhir pengoksidaan dijalankan dengan oksigen dalam kehadiran asid sulfurik: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenol boleh diperolehi daripada penyulingan arang batu, adalah perantaraan dalam pengeluaran bahan-bahan organik yang lain.

Penggunaan fenol

alkohol aromatik digunakan secara meluas dalam industri plastik, pewarna, racun perosak, dan bahan-bahan lain. pengeluaran asid karbol benzena adalah langkah pertama dalam penciptaan beberapa polimer, termasuk polycarbonates. Phenol bertindak balas dengan formaldehid, resin fenol formaldehid diperolehi.

Sikloheksanol adalah bahan mentah untuk pengeluaran polyamides. Fenol digunakan sebagai antiseptik dan disinfektan dalam deodoran, losyen. Digunakan untuk mendapatkan phenacetin, asid salisilik dan ubat-ubatan lain. Fenol digunakan dalam pengeluaran resin yang digunakan dalam produk elektrik (suis, soket). Ia juga digunakan dalam penyediaan pewarna azo, seperti phenylamine (aniline). Picric asid, yang merupakan derivatif nitro fenol digunakan untuk pewarnaan tisu, bahan letupan pembuatan.