Alkadienes: sifat-sifat fizikal, sifat kimia dan permohonan mereka. Sifat-sifat fizikal alkadienes: jadual, foto, contoh

Bergantung kepada jumlah pelbagai ikatan antara atom karbon mengenalpasti beberapa kelas hidrokarbon. Mari kita kekal di sebatian diene, terutama sifat-sifat struktur, fizikal dan kimia mereka.

struktur

Apakah alkadienes? sifat-sifat fizikal kelas ini sebatian organik sama dengan alkana dan alkena. Dienes mempunyai formula umum SpN2p-2 hubungan kompleks, jadi merujuk kepada hidrokarbon tak tepu.

Pautan ini boleh diletakkan dalam kedudukan yang berbeza untuk membentuk satu pilihan yang berbeza diene:

• terkumpul di mana pelbagai bon terletak di kedua-dua belah satu atom karbon;
• conjugate (konjugat), di mana satu ikatan double single terletak di antara;
• terpencil, di mana antara ikatan kembar terletak beberapa spesies tunggal.

Dengan bahan-bahan itu segala hidrokarbon, berdiri di ikatan kembar adalah negeri sp2-hibrid. Apa ciri-ciri yang alkadienes? Sifat-sifat fizikal sebatian ini ditentukan dengan tepat oleh ciri-ciri struktur mereka.

tatanama

Mengikut tatanama sistematik, diene hidrokarbon dirujuk dengan prinsip yang sama, menurut yang memberikan nama sebatian ethylenic. Terdapat beberapa ciri-ciri yang boleh dengan mudah dijelaskan oleh kehadiran dalam molekul mereka dua ikatan kembar.

Pertama, anda mesti mengenal pasti dalam rangka karbon rantaian karbon yang paling lama di mana komposisi mempunyai dua ikatan kembar. Mengikut bilangan atom karbon dipilih asas untuk nama, kemudian -diene akhiran ditambah dengannya. Nombor menunjukkan kedudukan setiap sambungan, bermula dengan yang paling rendah.

Sebagai contoh, tatanama sistematik pentadiene-1 bahan 3 mempunyai struktur berikut:

H ₂ C = CH-CH = CH-CH _3.

Dalam tatanama sistematik telah mengekalkan beberapa nama: Allen, butadiena, isoprena.

jenis keisomeran

Alkadienes yang sifat-sifat fizikal bergantung kepada bilangan atom karbon dalam molekul, mempunyai beberapa jenis isomer

• meletakkan ikatan kembar;
• rangka karbon;
• penampilan merentas kelas.

Kita beralih pula kepada isu-isu yang berkaitan dengan definisi bilangan isomer dalam hidrokarbon diene.

Sasaran untuk isomer

"Tentukan bilangan sebatian isomer dan menamakan sifat-sifat fizikal alkadienes" - dalam gred ke-10 di program sekolah pada pelajaran kimia organik pelajar bertanya banyak soalan seperti ini. Tambahan pula, rujukan boleh memperolehi berkaitan dengan hidrokarbon tak tepu dalam kimia peperiksaan negeri tunggal.

Sebagai contoh, anda mesti menentukan semua isomer komposisi C ₄ H _6, dan juga untuk memberi mereka nama tatanama sistematik. Pertama sekali, anda boleh membuat semua alkadienes, sifat-sifat fizikal yang merupakan sebatian etilena sama:

H ₂ C = CH-CH = CH _2.

Kompaun ini adalah bahan gas yang tidak larut dalam air. Mengikut tatanama sistematik, ia akan dinamakan 1,3 butadiena.

Apabila bergerak struktur bon pelbagai boleh diperolehi isomer borang berikut:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂

Ia mempunyai nama berikut: Butadiene 1,2

Sebagai tambahan kepada pelbagai isomer kedudukan bon bagi komposisi C ₄ H ₆ juga boleh dilihat keisomeran interclass iaitu wakil-wakil kelas alkina.

Keunikan diene sebatian

Bagaimana untuk mendapatkan alkadienes? Sifat-sifat fizikal dan kimia daripada wakil-wakil kelas ini boleh dikaji sepenuhnya hanya jika kewujudan kaedah berkesan makmal dan pengeluaran perindustrian.

Memandangkan hakikat bahawa yang paling dituntut dalam moden industri adalah butadiena dan isoprena, pertimbangkan pilihan untuk mendapatkan diene hidrokarbon data.

Dalam industri ini wakil-wakil sebatian tak tepu yang diperolehi dalam nyahhidrogenan alkana sepadan atau alkena lebih pemangkin yang bertindak sebagai kromium oksida (3).

Bahan-bahan mentah untuk proses ini diasingkan oleh pemprosesan gas yang berkaitan dari minyak atau produk ditapis.

1,3-butadiena telah disintesis daripada alkohol etil dalam nyahhidrogenan dan dehidrasi akademik Lebedev. Ia adalah proses ini melibatkan menggunakan sebagai aluminium pemangkin atau oksida zink dan mengalir pada suhu 450 darjah Celsius, telah diambil sebagai asas untuk sintesis perindustrian butadiena. Persamaan daripada proses ini adalah seperti berikut:

H5OH ------ 2C ₂ H ₂ C = CH-CH = CH ₂ + 2H ₂ O + H _2.

Selain itu, satu boleh membezakan isoprena divil dan dalam jumlah yang kecil oleh minyak pirolisis.

Ciri-ciri ciri-ciri fizikal

Di mana kerajaan pengagregatan adalah alkadienes? Fizikal Rajah hartanah yang mengandungi maklumat mengenai suhu lebur, mendidih, menunjukkan bahawa ahli-ahli yang lebih rendah daripada kelas ini adalah negeri gas mempunyai takat didih yang rendah dan lebur.

Dengan peningkatan jisim molekul relatif trend peningkatan indikator ini, peralihan dari keadaan cecair pengagregatan.

Ia membantu anda untuk mengkaji secara terperinci sifat-sifat fizikal Rajah alkadienes. Photo menggambarkan produk yang diperoleh daripada sebatian ini dibentangkan di atas.

sifat kimia

Jika dianggap terpencil (tidak conjugated) ikatan kembar, mereka mempunyai ciri yang sama seperti hidrokarbon ethylenic biasa.

Kami telah menganalisa sifat-sifat fizikal alkadienes, contoh-contoh interaksi kimia mungkin untuk mempertimbangkan butadiene -1.3.

Sebatian yang mempunyai ikatan kembar conjugated, mempunyai kereaktifan yang lebih tinggi berbanding dengan lain-lain jenis Dienes.

tindak balas penambahan

Untuk semua jenis diene dicirikan dengan memberi tindak balas sebatian. Antaranya kita perhatikan halogen. Tindak balas ini menyebabkan penukaran diene untuk alkena yang sepadan. Apabila hidrogen diambil dalam jumlah yang berlebihan, ia adalah mungkin untuk menerima hidrokarbon tepu. Kami mewakili proses dalam bentuk persamaan:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂ + 2H ₂ = H ₃ C-CH ₂ -CH ₂ -CH _3.

Halogen melibatkan bertindak balas sebatian diene dengan molekul dwiatom klorin, iodin, bromin.

tindak balas penghidratan (penambahan molekul air) dan gidrogalogenirovaniya (untuk sebatian diene mempunyai ikatan kembar di kedudukan pertama) mengalir melalui peraturan Markovnikov. Asasnya terletak pada hakikat bahawa apabila anda memecahkan pautan atom hidrogen yang melekat pada atom karbon yang mempunyai jumlah yang lebih rendah daripada atom hidrogen dan kumpulan hidroksil atau halogen akan dilampirkan kepada atom C, yang merupakan jumlah yang lebih kecil hidrogen.

Apabila sintesis diene berlaku melampirkan molekul kompaun ethylenic atau alkina diene mempunyai ikatan kembar conjugated.

Interaksi digunakan dalam menghasilkan pelbagai jenis sebatian organik kitaran.

wakil pempolimeran Diene sebatian adalah kepentingan tertentu. sifat-sifat fizikal alkadienes dan penggunaan mereka adalah berkaitan dengan proses ini. Pada pempolimeran mereka membentuk bergetah kompaun tinggi-molekul. Sebagai contoh, dari butadiene-1,3 butadiena getah boleh disediakan mempunyai aplikasi industri yang luas.

Ciri-ciri daripada sebatian diene individu

Apakah ciri-ciri fizikal alkadienes? Secara ringkas menganalisis ciri-ciri isoprena dan butadiena.

Butadiena -1,3 gas ialah gas yang mempunyai bau yang tajam tertentu. sebatian yang monomer bermula untuk pengeluaran latices getah sintetik, plastik, dan kepelbagaian sebatian organik.

2-methylbutadiene-1,3 (isoprena) - adalah cecair tidak berwarna, yang merupakan komponen struktur getah asli.

2-chlorobutadiene-1,3 (Chlorophenol) adalah cecair toksik, yang merupakan asas untuk pembuatan asetilena vinil, pengeluaran perindustrian getah Chlorophenol sintetik.

Getah dan getah

Getah dan getah adalah elastomer. Terdapat pembahagian getah, sintetik dan semula jadi.

getah asli adalah jisim sangat elastik, yang diperolehi daripada jus susu. Latex - penggantungan zarah halus getah di dalam air, yang wujud dalam pokok-pokok tropika seperti brasiliensis Hevea, dan juga di beberapa tumbuh-tumbuhan.

Ini polimer tak tepu mempunyai komposisi (C ₅ H ₈₎ n, julat berat badan yang molekul purata daripada 15,000 kepada 500,000.

Kajian telah mendapati bahawa unit struktur mempunyai bentuk getah asli -CH2-C = CH-CH2-.

Ciri-ciri utama yang membezakan ia boleh dinyatakan fleksibiliti yang cemerlang, keupayaan untuk menahan tekanan mekanikal yang besar, untuk mengekalkan bentuk selepas regangan. Getah asli boleh larut dalam hidrokarbon tertentu, membentuk penyelesaian likat.

Begitu juga, kompaun diene, ia boleh membuat suatu tindak balas penambahan. Sebagai satu variasi isoprena polimer bertindak perca. Dalam hal ini terdapat peningkatan fleksibiliti, kerana ia mempunyai perbezaan dalam struktur makromolekul.

Barangan yang diperbuat daripada getah, mempunyai kelemahan tertentu. Sebagai contoh, dalam hal meningkatkan suhu mereka menjadi melekit, berubah bentuk, suhu berkurangan mereka mempunyai kelemahan yang berlebihan.

Untuk menghilangkan kekurangan ini, industri terpaksa pemvulkanan getah. Intipati proses ini adalah untuk memberi rintangan haba, fleksibiliti apabila mengendalikan sulfur.

Proses ini berlaku pada suhu dalam julat 140-180 ° C dalam peralatan khas. Sebagai getah hasil terbentuk, di mana kandungan sulfur mencapai 5%. Dia "jahitan" makromolekul getah, membentuk satu struktur rangkaian. Selain sulfur dalam getah mempunyai pengisi tambahan: pewarna, plasticizers, antioksidan.

Kerana permintaan yang tinggi dalam industri bagi produk getah, jumlah asas dihasilkan secara sintetik.