Apakah reaksi biasa bagi alkana

Setiap kelas sebatian kimia boleh mempamerkan sifat kerana struktur elektronik mereka. Untuk alkana tindak balas penggantian biasa, belahan atau pengoksidaan molekul. Semua proses kimia mempunyai aliran tertentu mereka sendiri, yang akan dibincangkan dengan lebih lanjut.

Apa yang alkana

Ini tepu sebatian hidrokarbon, yang dikenali sebagai parafin. molekul ini terdiri daripada karbon dan hidrogen atom, adalah linear atau bercabang rantaian acyclic di mana hanya ada satu sebatian tunggal. Memandangkan ciri-ciri kelas, anda boleh mengira apa ciri-ciri tindak balas alkana. Mereka taat kepada formula untuk keseluruhan kelas: H _{2n + 2} C _n.

struktur kimia

Parafin molekul terdiri daripada atom karbon mempamerkan sp ³ penghibridan. Mereka semua empat orbital valens mempunyai bentuk yang sama, tenaga dan arah di angkasa. Saiz sudut di antara tahap tenaga 109 ° dan 28 '.

Kehadiran ikatan tunggal dalam molekul menentukan apa reaksi adalah ciri alkana. Ia mengandungi σ-kompaun. Komunikasi antara karbon adalah nonpolar dan lemah polarizable, ia adalah sedikit lebih lama daripada C-H. Juga, ketumpatan elektron bagi peralihan kepada atom karbon adalah yang paling elektronegatif. Sebatian yang terhasil mempunyai ciri-ciri C-H kekutuban rendah.

tindak balas penggantian

parafin kelas bahan-bahan mempunyai aktiviti kimia yang rendah. Ini dapat dijelaskan oleh kekuatan ikatan antara C-C dan C-H, yang sukar untuk memecahkan kerana bukan kutub. Asas kebinasaan mereka adalah mekanisme homolytic, di mana jenis radikal bebas yang terlibat. Itulah sebabnya alkana mempunyai ciri-ciri tindak balas penggantian. bahan-bahan tersebut mampu untuk berinteraksi dengan molekul air atau ion pembawa cas.

Mereka bertaraf penggantian radikal bebas di mana atom hidrogen digantikan dengan unsur-unsur halogen atau kumpulan aktif yang lain. tindak balas ini termasuk proses yang berkaitan dengan halogen, sulfochlorination dan penitratan. Ini membawa kepada penyediaan derivatif alkana. tindak balas penggantian asas melalui mekanisme radikal bebas adalah jenis utama tiga peringkat:

1. Proses bermula dengan permulaan penukleusan atau rantai, di mana radikal bebas terbentuk. Pemangkin adalah sumber cahaya ultraungu dan pemanasan.
2. Kemudian membangunkan rantaian di mana zarah aktif berturut dijalankan interaksi dengan molekul aktif. Adalah penukaran mereka ke dalam molekul dan radikal, masing-masing.
3. Langkah terakhir akan memecahkan rantai. penggabungan semula di sana atau kehilangan zarah aktif. Oleh itu ditamatkan pembangunan tindak balas rantai.

Proses halogen

Ia adalah berdasarkan kepada mekanisme jenis radikal. Alkana halogen tindak balas berlaku dengan penyinaran dengan cahaya ultraungu dan pemanasan campuran halogen dan hidrokarbon.

Semua peringkat proses adalah tertakluk kepada peraturan yang dinyatakan Markovnikov. Ia menyatakan bahawa menjalani penggantian oleh halogen, terutamanya hidrogen, yang dimiliki oleh karbon hydrogenated. Halogen berlaku dalam urutan berikut: dari rendah kepada atom karbon tinggi.

Proses ini mengambil tempat yang lebih baik dalam molekul alkana dengan rantai hidrokarbon utama masa panjang. Ini adalah disebabkan oleh penurunan tenaga pengionan ke arah ini, bahan yang lebih mudah elektron melekang.

Satu contoh ialah pengklorinan molekul metana. Tindakan sinaran ultraungu menyebabkan spesies radikal membelah klorin yang menjalankan serangan ke atas alkana. Pemisahan berlaku dan pembentukan atom hidrogen H ₃ C · atau metil radikal. Seperti zarah yang, seterusnya, menyerang klorin molekul, yang membawa kepada kemusnahan struktur dan pembentukan bahan kimia baru.

Pada setiap peringkat proses penggantian dijalankan hanya satu atom hidrogen. Reaksi halogen alkana membawa kepada pembentukan secara beransur-ansur hlormetanovoy, metilena klorida, dan trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekul.

Skema, proses ini adalah seperti berikut:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Berbeza dengan pengklorinan molekul metana menjalankan proses tersebut dengan alkana lain dicirikan mendapatkan bahan-bahan yang mempunyai hidrogen penggantian tidak satu atom karbon, dan dalam beberapa. nisbah kuantitatif mereka yang berkaitan dengan petunjuk suhu. Dalam keadaan sejuk, penurunan dalam kadar pembentukan derivatif dengan struktur pengajian tinggi, menengah dan rendah.

Dengan peningkatan suhu sasaran kelajuan pembentukan sebatian seperti diratakan. Dalam proses halogen terdapat pengaruh faktor statik yang menunjukkan kebarangkalian yang berbeza perlanggaran radikal dengan atom karbon.

Proses halogen dengan iodin tidak berlaku di bawah keadaan biasa. Ia adalah perlu untuk mewujudkan keadaan yang khas. Apabila terdedah kepada metana berlaku mengikut halogen kejadian hidrogen iodida. Ia mempunyai kesan ke atas metil iodida hasilnya menonjol bahan tindak balas awal metana dan iodin. Apa-apa reaksi dianggap sebagai boleh balik.

reaksi Wurtz alkana

Ia adalah satu kaedah untuk mendapatkan hidrokarbon dengan struktur simetri tepu. Sebagai bahan tindak balas digunakan natrium logam, bromida alkil atau klorida alkil. Dengan interaksi disediakan natrium halida mereka dan peningkatan rantaian hidrokarbon yang merupakan jumlah dua radikal hidrokarbon. Skema, sintesis adalah seperti berikut: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz tindak balas alkana hanya boleh dilakukan jika halogen dalam molekul mereka adalah pada atom karbon rendah. Cth, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Jika semasa bermain campuran galogenuglevodorododnaya dua sebatian, dalam pemeluwapan tiga rantaian yang berbeza produk terbentuk. Contoh tindak balas ini boleh berfungsi sebagai natrium alkana interaksi dengan chloromethanes dan hloretanom. keluaran adalah campuran yang terdiri daripada butane, propane dan etana.

Selain daripada natrium, mungkin untuk menggunakan logam alkali lain, yang termasuk litium atau kalium.

proses sulfochlorination

Ia juga dikenali sebagai tindak balas Reed. Ia berjalan di atas prinsip gantian percuma. Ini jenis tindak balas adalah tipikal alkana kepada tindakan campuran sulfur dioksida dan klorin molekul dalam kehadiran sinaran ultraviolet.

Proses ini bermula dengan permulaan mekanisme rantai, di mana klorin yang diperolehi daripada kedua-dua radikal. Satu serangan alkana yang menimbulkan satu zarah alkil dan molekul hidrogen klorida. Oleh hidrokarbon radikal dilampirkan untuk membentuk sulfur dioksida zarah kompleks. Untuk menstabilkan menangkap berlaku satu atom klorin dari molekul lain. Bahan akhir adalah Sulfonyl klorida alkana, ia digunakan dalam sintesis sebatian aktif permukaan.

Skema, proses kelihatan seperti ini:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Proses yang berkaitan dengan penitratan

Alkana bertindak balas dengan asid nitrik dalam larutan 10% dan dengan oksida tetravalent nitrogen dalam keadaan gas. Syarat kejadiannya adalah nilai yang tinggi suhu (kira-kira 140 ° C) dan nilai-nilai tekanan rendah. Di nitroalkanes output yang dihasilkan.

Proses radikal bebas jenis yang dinamakan selepas ahli sains Konovalov, membuka penitratan sintesis: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mekanisme belahan

Untuk nyahhidrogenan alkana yang biasa dan keretakan. Metana molekul menjalani penguraian terma yang lengkap.

Mekanisme asas tindak balas di atas adalah belahan atom dari alkana.

proses nyahhidrogenan

Apabila memisahkan atom hidrogen pada rangka karbon parafin, kecuali metana diperolehi sebatian tak tepu. tindak balas kimia seperti alkana diuji pada suhu yang tinggi (400 hingga 600 ° C) dan di bawah pemecut tindakan sebagai platinum, nikel, oksida kromium dan aluminium.

Jika mengambil bahagian dalam tindak balas etana atau propana molekul, maka produknya akan etena atau propene dengan satu ikatan ganda dua.

The nyahhidrogenan rangka empat atau lima karbon diperolehi kompaun diene. Dari membentuk butadiene butane-1,3 dan 1,2-butadiena.

Jika di dalam bahan-bahan tindak balas dengan 6 atau lebih atom karbon, benzena terbentuk. Ia mempunyai cincin aromatik dengan tiga ikatan double.

Proses yang berkaitan dengan penguraian

Bawah suhu yang tinggi tindak balas alkana boleh lulus dengan ikatan karbon jurang dan pembentukan spesies aktif jenis radikal. proses seperti dirujuk sebagai keretakan atau pirolisis.

Pemanasan bahan tindak balas kepada suhu melebihi 500 ° C, keputusan dalam penguraian molekul dalam yang terbentuk campuran kompleks alkil-jenis radikal.

Menjalankan di bawah pemanasan kuat daripada pirolisis alkana dengan panjang rantaian karbon kerana mendapatkan sebatian tepu dan tak tepu. Ia dipanggil keretakan haba. Proses ini digunakan sehingga pertengahan abad ke-20.

Kelemahannya adalah untuk mendapatkan hidrokarbon dengan nombor oktana yang rendah (kurang daripada 65), jadi ia telah digantikan keretakan pemangkin. Proses ini berlaku pada suhu yang di bawah 440 ° C, dan tekanan yang kurang daripada 15 atmosfera, di hadapan yang aluminosilikat alkana melepaskan pemecut mempunyai struktur bercabang. Satu contoh ialah pirolisis metana: 2Taw ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Hidrogen asetilena dan molekul terbentuk semasa tindak balas.

molekul mungkin tertakluk kepada penukaran metana. Untuk tindak balas ini memerlukan air dan pemangkin nikel. keluaran adalah campuran karbon monoksida dan hidrogen.

proses pengoksidaan

Tindak balas kimia yang alkana yang biasa dikaitkan dengan kesan elektron.

Terdapat auto-pengoksidaan parafin. Ia melibatkan mekanisme radikal bebas pengoksidaan hidrokarbon tepu. Semasa tindak balas, fasa cecair hidroperohsida alkana diperolehi. Pada mulanya molekul parafin bertindak balas dengan oksigen dalam radikal aktif yang diperuntukkan. Seterusnya, alkil zarah berinteraksi lain molekul O _2, yang diperolehi ∙ ROO. Sejak radikal peroxy asid lemak dihubungi molekul alkana, dan kemudian dibebaskan hidroperohsida. Satu contoh ialah autooxidation etana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Untuk alkana dicirikan oleh tindak balas pembakaran yang terutamanya sifat-sifat kimia, dalam menentukan komposisi bahan api. Mereka oksidatif dalam alam semula jadi dengan pelepasan haba: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Jika proses diperhatikan dalam jumlah yang kecil oksigen, produk akhir boleh menjadi divalent karbon atau karbon monoksida, yang ditentukan oleh kepekatan O _2.

Dalam pengoksidaan alkana di bawah pengaruh bahan pemangkin dan dipanaskan kepada 200 ° C diperolehi molekul alkohol, aldehid atau asid karboksilik.

CONTOH etana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal dan air)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2Taw ₃ COOH + 2H ₂ O (asid etanoik dan air).

Alkana boleh dioksidakan di bawah tindakan peroksida kitaran trinomial. Ini termasuk dimetil dioxirane. Hasilnya ialah pengoksidaan molekul parafin alkohol.

Wakil parafin tidak bertindak balas terhadap KMnO ₄ atau kalium permanganat, serta air bromin.

isomerization

Pada alkana mempunyai ciri-ciri tindak balas jenis penggantian dengan mekanisme elektrofilik. Ini disebut isomerization rantaian karbon. Memangkinkan proses ini aluminium klorida, yang bertindak balas dengan parafin tepu. Satu contoh ialah isomerization molekul butana, 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

proses perisa

bahan tepu di mana rantaian karbon utama mengandungi enam atau lebih atom karbon, mampu menjalankan dehydrocyclization. Untuk molekul pendek tidak adalah ciri-ciri tindak balas ini. hasilnya sentiasa cincin enam ahli sebagai sikloheksana dan terbitannya.

Di hadapan pemecut reaksi, dan pas nyahhidrogenan selanjutnya penukaran ke dalam gelang benzena yang lebih stabil. Ia berlaku menukarkan hidrokarbon acyclic untuk aromatik atau arena. Satu contoh ialah dehydrocyclization heksana:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (sikloheksana)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzena).