Formula molekul dan struktur fenol

Fenol - nama biasa daripada alkohol aromatik. Pada sifat perkara adalah asid lemah. Maksud yang praktikal yang penting banyak homolog hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (formula Phenol) - Wakil mudah kelas. Mari kita kaji ini dengan lebih terperinci.

Fenol. Formula umum dan klasifikasi

Formula am bahan organik alkohol aromatik, - R-OH. Molekul sendiri fenol dan cresols membentuk radikal - C6H5 phenyl, yang secara langsung berkaitan dengan satu atau lebih kumpulan hidroksil OH (kumpulan hidroksil). Dengan jumlah mereka setiap fenol molekul dikelaskan kepada mono-, di- dan polyhydric. sebatian Monohydric jenis ini adalah fenol dan cresol. Yang paling biasa di kalangan hydroxybenzenes polyhydric - naphthols yang mengandungi dalam komposisi 2 nukleusnya bersatu.

Fenol - wakil alkohol aromatik

pekerja tekstil fenol dikenali sudah dalam abad XVIII: penenun digunakan sebagai pewarna. Dalam penyulingan tar arang batu pada tahun 1834 di Jerman, ahli kimia F. Runge yang diserlahkan kristal bahan dengan bau manis ciri. Nama Latin arang batu - carbo, yang dikenali sebagai sebatian asid karbol (asid karbol). penyelidik Jerman telah gagal untuk kenal pasti bahan. formula fenol Molekul telah ditubuhkan pada tahun 1842 O. Laurent, yang percaya terbitan karbol benzena. Asid baru menggunakan nama "phenyl". Sharl Zherar menentukan bahawa bahan itu alkohol, dan memanggilnya fenol a. permohonan awal kompaun - ubat, samak kulit, pengeluaran pewarna sintetik. Ciri-ciri bahan yang dipertimbangkan:

• formula kimia rasional - C ₆ H ₅ OH.
• Berat molekul kompaun - dan 94,11. e. m.
• Formula kasar agregat, - C ₆ H ₆ O.

struktur elektronik dan ruang molekul fenol

struktur kitaran formula benzena yang ditawarkan oleh Jerman ahli kimia organik F. Kekule pada tahun 1865, dan tidak lama sebelum ia - I. Loschmidt. Ahli-ahli sains mempunyai molekul bahan organik dalam bentuk sebuah heksagon sekata dengan berselang-seli ikatan tunggal dan berganda. Menurut konsep moden, cincin aromatik - sejenis khas struktur bulat, yang dipanggil "bon conjugated".

Enam atom karbon menguji proses sp ² -hybridization orbital elektron. Tidak terlibat dalam pembentukan ikatan C-C awan p-elektron bertindih di atas dan di bawah satah teras molekul. Terdapat dua awan elektron umum yang meliputi seluruh gelanggang. Fenol formula struktur mungkin kelihatan berbeza, memandangkan pendekatan sejarah dengan perihalan struktur benzena. Untuk menekankan watak hidrokarbon aromatik tak tepu, konvensional dianggap tiga daripada enam ikatan kembar yang ganti dengan tiga mudah.

Polarisasi kerana kumpulan oxy

Pada yang paling mudah hidrokarbon aromatik - benzena, C ₆ H ₆ - awan elektron adalah simetri. formula fenol berbeza oleh satu kumpulan hydroxy. Kehadiran hidroksil memecah simetri yang digambarkan dalam sifat-sifat bahan. Hubungan antara oksigen dan hidrogen dalam kumpulan hydroxy - kovalen polar. Offset pasangan biasa elektron kepada atom oksigen membawa kepada caj ke atasnya negatif (sebahagian). Hidrogen kehilangan elektron dan memperoleh bayaran separa "+". Di samping itu, oksigen dalam kumpulan O-H adalah pemilik dua pasang elektron dikongsi. Salah seorang daripada mereka tertarik dengan awan elektron cincin aromatik. Atas sebab ini, komunikasi menjadi, lebih polarized hidrogen logam mudah diganti. Model memberi idea sifat simetri molekul fenol.

Ciri-ciri atom campur tangan dalam fenol

Satu awan elektron daripada nukleus aromatik dalam fenol molekul bertindak balas dengan kumpulan hidroksil. Ia berlaku fenomena, nama conjugation, di mana oksigen atom pasangan sendiri elektron tertarik dengan kumpulan hydroxy sistem benzena cincin. Mengurangkan caj negatif pampasan oleh polarisasi yang lebih besar kerana kumpulan O-H.

Cincin aromatik juga berbeza-beza sistem pengagihan elektronik. Ia dikurangkan dengan karbon yang terikat kepada oksigen, dan meningkat pada yang paling dekat dengannya atom dalam kedudukan orto (2 dan 6). Berpasangan pengumpulan cas pada mereka "-". Lagi "perubahan ketumpatan - pergerakan dari atom di meta-jawatan (3 dan 5) kepada karbon di para-kedudukan (4). fenol kajian formula untuk kemudahan dan gandingan bersama biasanya terdiri daripada penomboran atom gelang benzena.

sifat kimia penjelasan fenol berdasarkan struktur elektronik mereka

Proses conjugation cincin aromatik dan hidroksil menjejaskan sifat-sifat kedua-dua zarah dan semua bahan-bahan. Sebagai contoh, ketumpatan elektron tinggi pada atom di orto dan kedudukan para (2, 4, 6) membuat ikatan C-H dari kitaran fenol aromatik lebih reaktif. Dikurangkan caj negatif atom karbon dalam kedudukan meta (3 dan 5). Serangan zarah elektrofilik dalam tindak balas kimia terkena karbon dalam orto dan kedudukan para. Reaksi bromination perubahan benzena berlaku di bawah pemanasan yang kuat dan kehadiran mangkin. Membentuk monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formula fenol membolehkan bahan untuk bertindak balas dengan bromin dengan ketara serta-merta tanpa pemanasan campuran.

cincin aromatik memberi kesan kepada kumpulan hydroxy sambungan kekutuban, meningkatkan ia. Hidrogen menjadi lebih fleksibel, berbanding alkohol tepu. Phenol bertindak balas dengan alkali, membentuk garam - phenates. Etanol tidak bertindak balas dengan alkali, atau sebaliknya, produk tindak balas - ethanolates - mengurai. Dari segi kimia fenol - asid kuat daripada alkohol.

Wakil-wakil kelas alkohol aromatik

Molekul formula homolog fenol - cresol (methylphenol HYDROXYTOLUENE) - C ₇ H ₈ O. Bahan dalam bahan-bahan mentah semula jadi sering mengiringi fenol, juga mempunyai ciri-ciri antiseptik. homolog lain fenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). formula kimia - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Bahan formula molekul - C ₁₀ H ₇ OH. Ia digunakan dalam pembuatan pewarna, ubat-ubatan, sebatian aromatik.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). formula kimia - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Digunakan dalam kimia organik sintetik, dan perubatan.
• Vanillin kecuali fenolik radikal mengandungi kumpulan eter dan sisa aldehid. formula molekul sebatian - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin digunakan secara meluas sebagai perisa tiruan.

reagen Formula untuk mengesan fenol

penentuan kualitatif fenol boleh dijalankan menggunakan bromin. Akibat daripada tindak balas penggantian mendakan tribromophenol putih. Catechol (1,2-hydroxybenzene) berwarna dalam warna hijau di hadapan ferik klorida dibubarkan. Dengan reagen yang sama bertindak balas fenol dan triphenol terbentuk mempunyai warna ungu. tindak balas kualitatif untuk resorcinol - penampilan warna ungu gelap dengan kehadiran ferik klorida. Secara beransur-ansur, warna larutan bertukar hitam. Formula reagen, yang digunakan untuk mengenali fenol tertentu dan homologs itu, - FeCl ₃ (ferik klorida (III)).

Hydroxybenzene, Naphthol, thymol - semua fenol. Formula umum bahan untuk menentukan keanggotaan sebatian ini untuk siri aromatik. Semua sebatian organik yang mengandungi dalam phenyl formula mereka radikal C ₆ H _5, yang mana kumpulan hydroxy secara langsung dikaitkan dengan mempamerkan sifat-sifat istimewa. Mereka berbeza dari alkohol terbaik melahirkan sifat berasid. Berbanding dengan bahan-bahan siri homolog benzena, fenol - sebatian kimia lebih aktif.