Formula toluene: apa yang toluene, dan bagaimana untuk mendapatkannya?

Arena, termasuk toluena, boleh dianggap sebagai derivatif pengasas dan ahli pertama siri homolog - benzena. Formula umum sebatian yang termasuk dalam kelas ini, - C _n H _2n-6. Dalam molekul hidrokarbon aromatik yang terkandung gelang benzena (teras cincin). Formula toluene C ₇ H ₈ mencerminkan bahan bagi kumpulan ini besar sebatian organik. Banyak toluena dikenali di bawah nama yang berbeza - methylbenzene. Bahan ini telah menjadi meluas dalam industri, ia digunakan sebagai pelarut organik, dan kotoran untuk tujuan lain.

Apa yang toluene?

Satu Arenes penting - toluene - adalah terbitan methyl benzena. Cecair tidak berwarna tidak larut air mempunyai bau manis mengingatkan cat, lakuer, pelarut.

Formula kimia toluene - C ₇ H ₈ - boleh ditulis berbeza: C ₆ H ₅ -CH _3. Dalam kes ini, bilangan atom tetap sama tetapi berbeza dengan ketara daripada benzena, yang radikal - metil.

Menggunakan prinsip lain tatanama, kompaun dipanggil methylbenzene dan fenilmetanom. Ini adalah toluene yang sama, formula umum adalah C ₇ H _8. Dalam kes terdahulu ia memberi tumpuan kepada hakikat bahawa satu atom hidrogen daripada mereka yang berkaitan dengan karbon gelang benzena digantikan dengan methyl radikal. Bagi nama kedua pilihan pendekatan yang berbeza. Adalah dipercayai bahawa metana satu hidrogen digantikan dengan phenyl radikal. zarah ini, yang akan bertukar benzena, memberi atom hidrogen.

struktur molekul

Komposisi bahan organik, yang hanya terdiri daripada karbon dan atom hidrogen, mencerminkan formula toluena. Sharosterzhnevye dan jumlah model memberi idea struktur molekul kompaun, yang berbeza daripada bahan-bahan siri homolog yang sama. Ada persamaan antara toluene dan benzene, iaitu kehadiran cincin 6 atom karbon, dalam keadaan sp ² penghibridan. Setiap bon tiga bentuk sigma dengan zarah jiran (dua atom karbon dan satu atom hidrogen). cincin serenjang berlaku sistem elektronik tunggal yang tinggal bukan hibrid-p-orbital (satu dalam enam atom karbon). Hasilnya menjadi kekuatan yang besar dan kestabilan keseluruhan kitaran, dan dengan itu toluene bahan. Formula struktur termasuk sebatian karbon ketujuh dari kumpulan metil, yang mampu untuk sp ³ penghibridan. Ia dikaitkan dengan tiga atom hidrogen, dan sambungan keempat menghabiskan sebatian dengan satu karbon dalam gelang benzena.

formula struktur methylbenzene

Ketumpatan elektron antara atom karbon yang membentuk cincin aromatik, diagihkan secara sama rata. fenomena yang terpancar di dalam benzena Formula, toluena, dan lain-lain Arenes biasa aromaticity (lilitan cincin). Adalah difahamkan dan kehadiran metil radikal di salah satu daripada atom karbon dalam nukleus. Komunikasi antara semua zarah ditunjukkan oleh sengkang. Formula struktur dalam kes ini mencerminkan komposisi dan ciri-ciri asas struktur molekul jirim.

Dipermudahkan formula toluene - dengan cincin di dalam heksagon atau sengkang, adalah satu ikatan double. Kumpulan metil boleh berada di mana-mana enam nukleus atom, mereka adalah sama dengan satu sama lain. Kelemahan kaedah ini imej yang jelas. Rekod tidak memberi maklumat mengenai komposisi jirim dan kesetaraan semua ikatan karbon-karbon di gelanggang.

Mendapatkan methylbenzene di makmal dan industri

Dalam makmal, toluene yang mula diperolehi pada tahun-tahun 1835-1938 P. Pelletier dan A. Deville. Ahli-ahli sains pertama untuk penyulingan gula-gula pain, dan digunakan tolu balsam kedua diekstrak daripada Toluifera pokok Amerika Selatan di Colombia. Jadi ada nama biasa bagi bahan - toluena. Pada masa ini sebilangan besar methylbenzene memberikan penyulingan petroleum dan arang batu tar, diikuti dengan penyucian. Dalam proses coking itu, toluene dikeluarkan dari kok gas oven. Dalam sintesis styrene ia dikeluarkan sebagai hasil sampingan daripada tindak balas benzena dan etilena. Di dalam makmal dan industri menerima toluene yang dijalankan dengan pelbagai kaedah.

1. Dehydrocyclization hidrokarbon acyclic. Toluena telah disediakan daripada heptana dalam kehadiran pemangkin pada suhu 300 ° C.
2. Alkylation benzena, yang dikenali sebagai tindak balas Friedel-Crafts. Dijalankan di hadapan AlCl3 pemangkin atau pemangkin lain: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Interaksi dengan bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Mencampurkan zink dan cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Memproses asid toluenesulfonic.

Sifat-sifat fizikal methylbenzene

Toluena, formula struktur yang mengandungi nukleus benzena, mempamerkan ciri-ciri fizikal yang biasa sebatian aromatik.

1. Telus dakwat cecair tidak berwarna mengeluarkan bau.
2. Methylbenzene mengeras pada suhu rendah dan mula cair pada -93 ° C.
3. Takat didih toluene adalah 110,63 ° C. bahan ketumpatan - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzene Keterlarutan dalam air pada suhu 20 ° C - 0.47 g / l. jisim molar bahan M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Sifat kimia toluene: pengoksidaan

Sifat-sifat Arenes ditentukan kitaran kimia stabil enam atom karbon. Formula toluene - adalah gelang benzena yang tak tepu secara rasmi dan metil radikal. hidrokarbon aromatik dengan sifat yang serupa dengan alkena, yang dicirikan oleh tindak balas penambahan. Walau bagaimanapun, atom hidrogen dalam molekul benzena dan homolognya boleh mengambil bahagian dalam tindak balas penggantian, yang membawa arena dan alkana. Toluena adalah lebih reaktif daripada benzena. Untuk agen pengoksidaan biasa.

1. Membakar, yang disertai oleh pelepasan karbon dioksida dan pembentukan air: C ₇ H ₈ + ₂ = 9O 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Dalam reaksi toluene dengan kalium permanganat mengoksidakan kumpulan methyl dalam rantaian sebelah molekul kepada bahan karboksil. Tindak balas asid benzoik diperolehi.

tindak balas kimia toluene nukleus aromatik

1. Bromination, yang dijalankan di hadapan pemangkin. bahan terhalogen terbentuk: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene Penitratan dijalankan dengan campuran nitrik pekat dan asid sulfurik. Kumpulan nitro dalam toluena boleh menduduki kedudukan orto dan para itu. tindak balas hasil mengikut mekanisme penggantian elektrofilik. trinitrotoluene (TNT), bahan letupan yang terbentuk pada suhu yang tinggi.
3. Penghidrogenan hidrogen kepada pemangkin yang membawa kepada penyediaan dearomatization dan methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Pengklorinan dengan pemanasan lasak atau oleh radiasi UV melengkapkan borang hexachlorocyclohexane.

methylbenzene permohonan

Toluena digunakan secara meluas sebagai bahan mentah dalam sintesis organik. Beliau merupakan bahan penting dalam pengeluaran pelbagai bahan. Penggunaan toluene:

• mendapatkan pewarna;
• pembuatan pembuang noda, detergen;
• Pembuatan bahan letupan TNT;
• menggunakan pelekat sebagai pelarut, cat, minyak wangi sintetik dan ejen pembersihan;
• pengeluaran cat untuk kerja-kerja pembinaan;
• output untuk kuku;
• farmaseutikal;
• meningkatkan oktana bahan api;
• organik sintesis asid benzoik, benzaldehyde, benzyl klorida, sakarin, benzyl alcohol dan bahan-bahan lain;

Perbuatan toluena sebagai pelarut industri dalam industri pembersihan kering, digunakan dalam penyamakan menyembunyikan. Ia adalah pelopor kepada beberapa produk minyak, fenol, formaldehid, racun perosak dan bahan lain.

ketoksikan toluene

Methylbenzene bahan adalah bahaya api. Campuran wap-udara meletup di bawah syarat-syarat tertentu. Toluena adalah cecair mudah terbakar. Formula struktur memberi idea komposisi dan struktur, tetapi tidak mengandungi maklumat mengenai kesan-kesan bahan-bahan pada tubuh manusia. Didapati bahawa toluene adalah toksik, tindakan karsinogenik. Pasangan methylbenzene mudah menembusi melalui kulit, sistem pernafasan, menyebabkan perubahan dalam sistem saraf pusat, kerengsaan tisu meliputi, dermatitis. Apabila wap dihidu toluena pada manusia nampaknya lesu, gegaran, aktiviti terjejas radas vestibular. Bekerja dengan toluena, cat, pelarut perlu memakai sarung tangan getah, teliti ventilasi bilik atau gunakan hood. Methylbenzene adalah bahan narkotik lemah, menyebabkan toluene penyalahgunaan dadah. lain-lain bentuk kesan negatif bahan:

• kerengsaan mata dan gangguan penglihatan warna;
• Pendedahan jangka panjang boleh menyebabkan kehilangan pendengaran;
• kepekatan yang tinggi dalam darah menyebabkan kerosakan hati, nekrosis buah pinggang;
• Penyedutan sejumlah besar wap membawa kepada pening, mengantuk, sakit kepala.

kesimpulan

Toluena dihasilkan dalam kuantiti yang besar di loji petrokimia atau diperolehi sebagai tumbuhan oleh-produk kok. kompaun adalah bahan mentah yang berharga untuk sintesis organik berskala besar yang digunakan dalam industri farmaseutikal. Termasuk methylbenzene pelbagai jenis pelarut yang digunakan dalam bekerja dengan cat. Toluena merujuk kepada pengelasan sebatian toksik kepada III kelas bahaya. Apabila bekerja dengan bahan yang kepekatan wap di udara tidak boleh melebihi bahawa peraturan-peraturan kebersihan ditetapkan. Kita tidak boleh membenarkan pengendalian penampilan toluene api terbuka, bunga api, ia boleh menyebabkan letupan. Terdapat juga isu-isu alam sekitar yang berkaitan dengan pengeluaran toluena ke atmosfera:

• oleh minyak, bahan api yang berbeza membakar;
• dalam gunung berapi aktif;
• dalam kebakaran hutan;
• menggunakan pelarut dan cat.

Sifat toksik toluena, kebakaran dan letupan bahaya memerlukan berjaga-jaga bahan rawatan cecair dan wapnya.