Hidrokarbon terhalogen: mendapatkan, sifat kimia, penggunaan

Hidrokarbon - kelas yang sangat besar sebatian yang berkaitan dengan organik. Ia termasuk beberapa kumpulan utama bahan-bahan, antaranya hampir semua orang mendapati permohonan yang luas dalam industri, kehidupan, alam semula jadi. Kepentingan tertentu adalah hidrokarbon terhalogen, yang akan dibincangkan dalam artikel. Mereka bukan sahaja mempunyai nilai yang tinggi komersial, tetapi juga bahan mentah yang penting bagi banyak sintesis kimia, penyediaan ubat-ubatan dan sebatian penting yang lain. Kami membayar perhatian khusus kepada struktur molekul, sifat-sifat dan ciri-ciri lain.

hidrokarbon terhalogen: ciri-ciri umum

Dari sudut pandangan kimia, untuk kelas ini sebatian termasuk semua orang hidrokarbon di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan dengan satu atau halogen lain. Ini adalah kategori yang sangat luas bahan-bahan, kerana mereka mempunyai kepentingan industri yang besar. Dalam tempoh yang agak singkat masa orang telah belajar untuk mensintesis hampir semua hidrokarbon terhalogen, yang penggunaannya adalah perlu dalam bidang perubatan, industri kimia, industri makanan dan kehidupan seharian.

Kaedah asas penyediaan sebatian ini - laluan sintetik di makmal dan industri serta dalam alam semula jadi hampir tiada satu pun tidak berlaku. Oleh kerana halogen mereka adalah sangat reaktif. Ia sebahagian besarnya menentukan permohonan mereka dalam sintesis kimia sebagai produk pertengahan.

Sebagai wakil hidrokarbon terhalogen mempunyai banyak, untuk mengklasifikasikan mereka mengikut kriteria yang berbeza. asas terletak kedua-dua struktur dan kepelbagaian sambungan litar, dan perbezaan dalam atom halogen dan tempat lokasi mereka.

hidrokarbon terhalogen: Pengelasan

A penjelmaan pertama pemisahan adalah berdasarkan kepada prinsip-prinsip yang diterima umum yang terpakai bagi semua sebatian organik. pengelasan adalah berdasarkan kepada perbezaan dalam jenis rantaian karbon, BERMUSIM itu. Atas dasar ini mengeluarkan:

• mengehadkan hidrokarbon terhalogen;
• tak tepu;
• aromatik;
• alifatik;
• acyclic.

pemisahan berikut adalah berdasarkan atom halogen dan kandungan kuantitatif dalam molekul. Oleh itu, pelepasan itu:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• Tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye dan sebagainya.

Jika kita bercakap mengenai halogen, maka nama sub-kumpulan terdiri daripada dua perkataan. Sebagai contoh, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken dan sebagainya.

Juga, terdapat satu lagi penjelmaan klasifikasi, yang dipisahkan oleh hidrokarbon tepu sebaik-baiknya berhalogen. Ini ialah bilangan atom karbon yang halogen dilampirkan. Oleh itu, pelepasan itu:

• derivatif utama;
• menengah;
• pengajian tinggi, dan sebagainya.

Setiap wakil individu boleh disenaraikan mengikut semua tanda-tanda dan untuk menentukan tempat yang penuh dalam sistem sebatian organik. Sebagai contoh, sebatian dengan komposisi CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ boleh diklasifikasikan sebagai. Ini bukan satu had alifatik trihlorproizvodnoe pentene.

struktur molekul

Kehadiran atom halogen tidak boleh tetapi menjejaskan kedua-dua ciri-ciri fizikal dan kimia, dan struktur umum molekul. Formula umum bagi kelas ini sebatian adalah dalam bentuk R-Hal, di mana R - hidrokarbon radikal bebas daripada sebarang struktur dan Hal - atom halogen, satu atau lebih. Komunikasi antara karbon dan halogen kuat polarisasi, di mana molekul secara keseluruhannya cenderung untuk dua kesan:

• kearuhan negatif;
• mesomeric positif.

Di sini, di mana yang pertama adalah jauh lebih kuat, jadi atom Hal sentiasa mempamerkan sifat-sifat gantian elektron-mengeluarkan.

Dalam semua ciri-ciri struktur yang lain daripada molekul adalah tidak berbeza dari orang-orang hidrokarbon konvensional. Properties menjelaskan struktur dan bercabang rantaian, bilangan atom karbon, ciri-ciri daya aromatik.

Perhatian khusus perlu Tatanama hidrokarbon terhalogen. Bagaimana untuk dipanggil sambungan data? Untuk melakukan ini, anda perlu mengikuti beberapa peraturan.

1. rantaian Numbering bermula dengan kelebihan yang lebih dekat ialah atom halogen. Jika terdapat mana-mana bon berbilang, detik bermula dengan dia, bukan dengan gantian elektron-mengeluarkan.
2. Nama Hal ditunjukkan dalam awalan, juga harus menunjukkan bilangan atom karbon yang berlalu.
3. Langkah terakhir diberi nama atom rantaian utama (atau cincin).

Contoh nama-nama seperti: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

nama yang boleh diberikan dan tatanama rasional. Dalam kes ini, radikal menyebut nama, dan kemudian - dengan akhiran halogen -id. Contoh: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromida.

Seperti kelas-kelas sebatian organik, hidrokarbon terhalogen adalah struktur tertentu. Ini membolehkan ramai ahli menetapkan nama-nama bersejarah. Sebagai contoh, halothane CF ₃ CBrClH. Adanya tiga halogen dalam molekul menyediakan ciri-ciri khas bahan. Ia digunakan dalam bidang perubatan, jadi ia adalah lebih cenderung untuk menggunakan nama sejarah.

kaedah sintetik

Kaedah untuk menyediakan hidrokarbon berhalogen agak berbeza. Terdapat lima kaedah asas sintesis sebatian ini di makmal dan industri.

1. Halogen struktur normal hidrokarbon konvensional. skim reaksi umum: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Ciri-ciri proses ini adalah seperti berikut: dengan klorin dan bromin pasti kepada sinaran UV, tindak balas dengan iodin boleh dikatakan mustahil atau sangat perlahan. Sejak interaksi fluorin terlalu aktif, jadi menggunakan halogen aktif dalam bentuk tulen tidak boleh. Tambahan pula, dalam halogen derivatif aromatik perlu menggunakan pemangkin Khas proses - asid Lewis. Sebagai contoh, besi klorida atau aluminium.
2. Penyediaan hidrokarbon terhalogen juga dijalankan oleh gidrogalogenirovaniya. Walau bagaimanapun, sebatian awal ini mesti menjadi hidrokarbon tak tepu. Contoh: R = RR + HHal → RR-RHal. Dalam kebanyakan samping elektrofilik sama digunakan untuk mendapatkan chloroethene atau vinil klorida, kerana sebatian ini adalah bahan mentah yang penting untuk sintesis industri.
3. Kesan ke atas alkohol gidrogalogenov. Bentuk umum tindak balas: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Dalam kehadiran aspek wajib pemangkin. Contoh proses pemecut yang boleh digunakan: klorida fosforus, sulfur, zink atau besi, asid sulfurik, penyelesaian zink klorida dalam asid hidroklorik - Lucas reagen.
4. Decarboxylation garam asid dalam agen pengoksidaan. Nama lain bagi kaedah - reaksi Borodin-Hunsdikkera. intipati terdiri dalam belahan molekul karbon dioksida daripada derivatif perak asid karboksilik apabila terdedah kepada agen pengoksidaan - halogen. Akibatnya, hidrokarbon terhalogen terbentuk. Reaksi umumnya adalah seperti berikut: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintesis galoformov. Dalam erti kata lain, metana penerimaan trigalogenproizvodnyh. Cara paling mudah untuk menghasilkan mereka - pendedahan kepada aseton alkali halogen penyelesaian. Hasilnya, terdapat molekul pembentukan galoformnyh. Disintesis dalam cara yang sama dalam industri berhalogen hidrokarbon aromatik.

Perhatian khusus harus diberikan kepada sintesis wakil tak tepu kelas ini. Kaedah asas - adalah kesan ke atas garam alkina raksa dan tembaga di hadapan halogen, yang menyebabkan produk dengan ikatan kembar dalam rantai.

hidrokarbon aromatik terhalogen diperolehi dengan halogen reaksi Arenes atau rantaian sampingan alkylarene. Ini adalah produk perindustrian penting, kerana ia digunakan sebagai racun serangga dalam bidang pertanian.

ciri-ciri fizikal

Sifat-sifat fizikal hidrokarbon terhalogen secara langsung bergantung kepada struktur molekul. Pada suhu didih dan negeri lebur pengagregatan menjejaskan bilangan atom karbon dalam rantai dan kemungkinan cawangan di bahagian sisi. Semakin, angka yang lebih tinggi. Secara umum kita boleh mencirikan parameter fizikal di beberapa tempat.

1. Penampilan wakil pertama yang lebih rendah - gas, selepas C ₁₂ - cecair di atas - badan pepejal.
2. Mempunyai bau tertentu yang tidak menyenangkan tajam, hampir semua wakil.
3. Sangat kurang larut dalam air, tetapi untuk diri sendiri - pelarut yang sangat baik. Sebatian organik larut dengan baik.
4. Mendidih dan lebur peningkatan suhu dengan peningkatan bilangan atom karbon dalam rantaian utama.
5. Semua sambungan, kecuali derivatif fluorin, lebih berat daripada air.
6. Semakin banyak cawangan dalam rantaian utama, lebih rendah takat didih bahan.

Sukar untuk mengenal pasti ciri-ciri yang sama bersama-sama, kerana wakil ada berbeza dari segi komposisi dan struktur. Oleh itu, nilai-nilai hasil yang lebih baik bagi setiap kompaun tertentu siri ini hidrokarbon.

sifat kimia

Salah satu parameter yang paling penting yang perlu mengambil kira industri dan sintesis tindak balas kimia adalah sifat-sifat kimia hidrokarbon terhalogen. Mereka tidak sama untuk semua ahli, kerana terdapat beberapa sebab bagi perbezaan tersebut.

1. Struktur rantaian karbon. Cara yang paling mudah tindak balas penggantian (jenis nukleofilik) datang dari alkil halida menengah dan pengajian tinggi.
2. jenis halogen juga penting. Komunikasi antara karbon dan Hal amat bertentangan, dan bahawa ia menyediakan pecah mudah untuk melepaskan radikal bebas. Walau bagaimanapun, cara yang paling mudah untuk berkomunikasi koyak antara iodin dan karbon disebabkan oleh perubahan semula jadi (pengurangan) dalam mengikat tenaga dalam siri yang: F-Cl-Br-I.
3. Kehadiran bon radikal atau berbilang aromatik.
4. Struktur dan bercabang daripada radikal.

Secara umum, ia adalah yang terbaik untuk alkil halida bertindak balas penggantian tepat nukleofilik. Selepas atom karbon selepas pecah kerana halogen tertumpu caj sebahagiannya positif. Ini membolehkan radikal secara keseluruhan untuk menjadi penerima zarah eletronootritsatelnyh. Sebagai contoh:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- dan lain-lain.

Ini menjelaskan hakikat bahawa dari hidrokarbon terhalogen boleh pergi ke hampir mana-mana kelas sebatian organik hanya perlu memilih reagen yang sesuai yang akan menyediakan fungsi yang dikehendaki.

Secara umum dapat dikatakan bahawa sifat-sifat kimia hidrokarbon terhalogen berada di dalam keupayaan untuk melibatkan diri dalam interaksi berikut.

1. Dengan zarah nukleofilik yang amat berbeza - tindak balas penggantian. hasilnya boleh mempunyai: alkohol, eter, ester, sebatian nitro, amina, nitril, asid karboksilik.
2. reaksi penghapusan atau dehydrohalogenation. Hasil daripada penyelesaian alkohol molekul halide alkali adalah berpecah. alkena dengan itu membentuk, berat molekul yang rendah oleh-produk - dan air garam. Contoh tindak balas: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Proses-proses ini - salah satu kaedah utama untuk sintesis alkena penting. Proses ini selalu disertai dengan suhu yang tinggi.
3. Penyediaan alkana struktur normal kaedah sintesis Wurtz. Intipati reaksi terdiri dalam mendedahkan halo-diganti hidrokarbon (dua molekul) natrium logam. Betapa kuatnya elektropositif ion, natrium menerima atom halogen daripada kompaun. Akibatnya, radikal hidrokarbon dikeluarkan ditutup antara bon, alkana membentuk struktur baru. Contoh: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homolog sintesis hidrokarbon aromatik oleh tindak balas Friedel-Crafts. Intipati proses - daripada menundukkan benzena haloalkyl dalam kehadiran aluminium klorida. Akibat daripada tindak balas penggantian toluene dan pembentukan hidrogen klorida. Dalam kes ini, kehadiran pemangkin perlu. Selain daripada benzena dengan cara ini boleh dioksidakan dan homologs itu.
5. Penyediaan Grenyara cecair. reagen ini adalah hidrokarbon halo-digantikan dengan ion magnesium dalam komposisi. Pada mulanya ia dijalankan kesan logam magnesium dalam udara pada haloalkyl derivatif. Hasilnya ialah sebatian kompleks formula umum RMgHal, yang disebut Grenyara reagen.
6. pengurangan untuk alkana (alkena, Arene). Dilakukan di bawah tindakan hidrogen. Hasilnya ialah hidrokarbon dan undang-produk - hidrogen halida. Contoh bentuk umum: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Ini adalah interaksi asas, yang boleh dengan mudah masukkan hidrokarbon terhalogen struktur yang berbeza. Sudah tentu, terdapat juga reaksi tertentu, yang perlu dipertimbangkan bagi setiap wakil.

molekul isomer

Keisomeran hidrokarbon terhalogen - satu fenomena semulajadi. Adalah diketahui bahawa lebih atom karbon dalam rantai, semakin banyak jumlah bentuk isomer. Di samping itu, wakil-wakil tidak tepu mempunyai berbilang bon, yang juga menjadi sebab isomer.

Dua jenis utama fenomena ini untuk kelas ini sebatian boleh dikenal pasti.

1. Keisomeran radikal dan rangka karbon rantaian utama. Ini juga boleh dikaitkan dengan kedudukan ikatan berganda, jika hadir dalam molekul. Seperti hidrokarbon mudah, dari formula wakil ketiga boleh merakam sebatian mempunyai sama molekul tetapi berbeza ungkapan formular struktur. Selain itu, bilangan borang isomerik suatu perintah magnitud lebih tinggi daripada alkana sepadan (alkena, alkina, Arenes dan sebagainya) kepada hidrokarbon halogen.
2. Kedudukan halogen dalam molekul. nombor tempat duduk yang dinyatakan dalam tajuk, walaupun perubahan itu hanya satu, sifat-sifat isomer ini akan menjadi agak berbeza.

keisomeran Spatial di sini kita tidak bercakap, kerana atom halogen membuat ini mustahil. Seperti semua sebatian organik lain di haloalkyls isomer berbeza bukan sahaja dalam struktur tetapi juga ciri-ciri fizikal dan kimia.

Derivatif hidrokarbon tak tepu

sebatian itu, sudah tentu, banyak. Walau bagaimanapun, kami berminat untuk hidrokarbon tak tepu terhalogen. Mereka juga boleh dibahagikan kepada tiga kumpulan utama.

1. Vinyl - apabila atom Hal ini terletak betul-betul di bon berbilang atom karbon. CONTOH molekul: CH ₂ = CCL _2.
2. Dengan kedudukan yang terpencil. Atom halogen dan ikatan berbilang terletak di bahagian bertentangan dengan molekul. Contoh: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. derivatif allyl - atom halogen ikatan kembar terletak melalui satu atom karbon, yang disimpan dalam kedudukan alfa. Contoh: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Yang penting ialah sebatian seperti vinil klorida, CH ₂ = CHCL. Ia mampu untuk pempolimeran reaksi untuk membentuk produk penting, seperti penebat, kain kalis air dan sebagainya.

Satu lagi wakil derivatif terhalogen tak tepu - Chlorophenol. Formula - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Kompaun ini adalah bahan permulaan untuk sintesis getah yang berbeza ketahanan api, jangka hayat yang panjang, kebolehtelapan rendah bagi gas.

Tetrafluoroethylene (atau Teflon), - polimer yang mempunyai spesifikasi kualiti. Ia digunakan untuk membuat perlindungan berharga untuk butiran teknikal, pinggan mangkuk, pelbagai peranti. Formula - CF ₂ = CF _2.

hidrokarbon aromatik dan terbitannya

sebatian aromatik adalah mereka, termasuk gelang benzena. Antaranya juga mempunyai sekumpulan keseluruhan halogen. Dua jenis utama mereka dalam struktur boleh dikenal pasti.

1. Jika Hal atom terikat secara langsung kepada teras, iaitu cincin aromatik, kemudian kompaun dipanggil haloarenes.
2. Atom halogen tidak terikat untuk cincin dan atom rantaian sampingan, iaitu efluen radikal ke dalam cawangan sisi. sebatian itu dipanggil aryl alkil halida.

Antara bahan-bahan berkenaan boleh dipanggil beberapa anggota yang mempunyai kepentingan praktikal yang terbaik.

1. Heksaklorobenzena - C ₆ Cl _6. Sejak awal abad XX ini telah digunakan sebagai racun kulat yang kuat dan racun serangga. Ia mempunyai kesan membasmi kuman yang baik, jadi ia digunakan untuk rawatan benih sebelum tayangan. Mempunyai bau yang tidak menyenangkan, cukup cecair kaustik, jelas, boleh menyebabkan terkoyak.
2. Benzyl bromida C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Ia digunakan sebagai bahan tindak balas penting dalam sintesis sebatian organologam.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. bahan cecair tidak berwarna yang mempunyai bau tertentu. Digunakan dalam pembuatan pewarna, racun perosak. Ia adalah salah satu daripada pelarut organik yang terbaik.

Digunakan dalam industri

hidrokarbon terhalogen menggunakan industri dan sintesis kimia adalah sangat luas. Mengenai wakil tak tepu dan aromatik yang telah kita berkata. Sekarang menandakan umumnya penggunaan sebatian siri ini.

1. Dalam pembinaan.
2. Sebagai pelarut.
3. Dalam pengeluaran tekstil, getah, getah, pewarna, bahan polimer.
4. Untuk sintesis sebatian organik.
5. derivatif fluorin (CFC) - sebuah penyejuk dalam sistem penyejukan.
6. Digunakan sebagai racun perosak, racun serangga, racun kulat, minyak, pengilat, damar, pelincir.
7. Pergi untuk mengeluarkan bahan-bahan penebat, dan sebagainya.